第1回となる「あったらいいな　こんな保険　コンテスト」では、「心惹かれる保険」であることをコンセプトに選んだ各賞を発表。夢のあるもの、商品化できそうなものなど、さまざまなアイディアが寄せられた。

　「最優秀賞」を受賞した「ねこども保険」は、ネコを自分の子供のように飼っている人向けに、被保険者に、万一の死亡や面倒をみれないような状況に陥ったとき、ネコ達が死ぬまで世話をしてくれる保険。優秀賞では、大切なイベントの日に降る雨を止めて、虹で祝福してくれる「空はいつも虹色保険」、受験に失敗して浪人となったときに予備校や塾、家庭教師などにかかる費用を保障してくれる「受験保険」が受賞した。

　そのほか、「禿げ増す人を励まします保険」「大切なありがとう　だから記念日保険」など5組が「楽天の保険賞」に選ばれ、保険に寄せるさまざまな夢と現実が垣間見えるコンテストとなった。

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